許博允的大姑媽許碧霞嫁給住在許家老厝對面基隆顏家大房三子顏德修，他的童年幾乎都和表兄、表姊玩在一起。大表姊顏雅美後來嫁入永豐餘何家，二表姊顏慈美嫁給鴻禧張秀政的哥哥張雨田，表妹顏絢美也嫁入板橋林家，成為掌門人林明成的夫人。世家聯姻，門當戶對，權勢加乘，似乎已是亙古不變的道理。
全台灣政治世家多和他有交情。許丙以前常常幫大家族分財產，辜顯榮和他是忘年之交，1938年臨終前還找他去，囑咐他「公正解決子孫財產分配問題」。總統府資政辜寬敏接受好房網採訪時回憶說：「父親把未處理的財產拜託許丙幫忙，他死時阮兄辜振甫還是大學生，我們都還小，由於父親非常尊重許丙，所以我們很聽許丙的話，財產分配完全沒有問題。」
身為長孫，許博允甚得許丙疼愛，許丙會帶著這個孫子陪他聽京劇，許博允也喜歡大街小巷亂闖，為的是去看布袋戲、傀儡戲和皮影戲。寧夏路的日子，讓許博允得到充足的養分，日後他的「新象」可以迅速開枝散葉，都因為自小被啟發。
北投溫泉旅館 與滿清皇室品茶賞藝
許博允的祖父許丙在北投、陽明山、紗帽山上買了很多土地，有間別墅在溫泉路上，許博允周末都會去玩，這裡還招待過一個大人物，他是末代皇帝溥儀的堂兄──與許丙交情至深的國畫大師溥心畬（溥儒）。
1932年在日本煽動下，由清朝最後一位皇帝溥儀擔任「執政」的滿州國成立。滿州國建國前與辜顯榮、林獻堂、簡朗山一同成為日本貴族院參議員的許丙已經在長春置產，那時他與溥儀已經熟識，滿州國建都長春後，溥儀甚至一度考慮讓許丙出任宰相，而許丙也推薦了許多台灣人給溥儀任用。
由於這層因緣，許丙和滿清末代皇族建立了關係，1949年溥儀的堂兄溥心畬偷渡舟山群島再輾轉來台後，許丙曾經招待他住在北投溫泉路鳳凰閣溫泉旅館裡，而他的別墅就在旅館旁邊。許丙和溥心畬每星期會見面數次，一起賞花賞月。許博允說：「我和溥心畬見過許多次，還常常一起吃稀飯或品茶賞藝。」
如今，旅館繼續營業著，官網上還有「滿清皇室畫家溥心畬，早年曾於本館定居作畫」的描述，只是別墅主人和他的末代皇帝家族貴客俱已成青煙一縷，空留王孫丰采向晚月。
